На иконе Богомладенец написан стоящим в чаше - это чаша причащения, неупиваемая, или неиспиваемая, ибо Агнец «всегда ядомый и никогдаже иждиваемый». А Матерь Божия с воздетыми руками, как первосвященник, возносит к Богу жертву - Своего закланного Сына. Она молится за всех грешников и призывает к неистощимому источнику духовной радости и утешения, возвещает, что неупиваемая чаша небесной помощи и милосердия уготована просящим с верой. Чудесное явление святого образа «Неупиваемая Чаша» произошло в 1878 году. Крестьянин Ефремовского уезда Тульской губернии, заслуженный отставной солдат, был одержим страстью пьянства. Он дошел до нищенского состояния, потерял здоровье - у него отнялись ноги. Однажды ему приснился святолепный старец и сказал: «Иди в город Серпухов, в монастырь Владычицы Богородицы. Там есть икона Божией Матери „Неупиваемая Чаша«, отслужи перед ней молебен и будешь здоров душой и телом». Без гроша денег, да к тому же не владея ногами, крестьянин не отважился на путешествие. Но сон повторился еще дважды, и он не посмел ослушаться. Добравшись до монастыря, крестьянин просил отслужить молебен перед «Неупиваемой Чашей», но никто в монастыре не знал такой иконы. Вспомнили, что в проходе из храма в ризницу висит икона с изображением чаши, - и каково же было всеобщее удивление, когда на ее обратной стороне увидели надпись: «Неупиваемая Чаша»! Знаменательно было и то, что, взглянув на образ преподобного Варлаама, недугующий крестьянин сразу же узнал того благолепного старца, который являлся ему во сне. Из Серпухова крестьянин возвращался исцеленным.
